異構體:分子結構的 "平行世界"
01 旋光異構:鏡像對稱的 "左右手"
最經(jīng)典的當屬對映異構體,比如左旋多巴與右旋多巴。使偏振光向左旋的稱為左旋體,用 “-” 或 “l” 表示;使偏振光向右旋的稱為右旋體,用 “ + ” 或 “d” 表示。它們的分子結構如同人的左右手,互為鏡像卻無法重合(手性碳的存在是關鍵)。在藥物領域,這種差異可能是 "天使與魔鬼" 的區(qū)別 ——沙利度胺事件中,R-構型具有鎮(zhèn)靜作用,而S -構型卻導致胎兒畸形,成為醫(yī)藥史上的慘痛教訓。
相關產(chǎn)品
貨號 |
CAS |
中文名 |
規(guī)格 |
純度 |
SL8050 |
59-92-7 |
左旋多巴 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SC8110 |
541-15-1 |
左旋肉堿 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SDA10310 |
541-14-0 |
右旋肉堿 |
10mg |
HPLC ≥99% |
SS8500 |
517-88-4 |
左旋紫 草素 |
20mg |
HPLC ≥98% |
ST8740 |
3520-14-7 |
右旋四氫 巴馬汀 |
20mg |
HPLC ≥98% |
ST9650 |
50-35-1 |
R-沙利 度胺 |
50mg |
HPLC ≥98% |
02 命名規(guī)定異構:與甘油醛的構型對比,
用于標記手性分子構型的符號
19 世紀末,化學家以甘油醛(glyceraldehyde)作為手性分子構型的參考標準。L-/D-表示相對構型(基于甘油醛的人為規(guī)定),屬于命名規(guī)定;d/l(或 +/-):表示實際旋光方向(通過旋光儀測定),屬于物理性質。L-/D-的命名方式多用于氨基酸、糖類等,不要混淆 “L = 左旋”“D = 右旋”,兩者無必然聯(lián)系!
例:檢測L-丙氨酸的旋光方向為右旋(+),則記作 L-(+)-丙氨酸;檢測D-丙氨酸為左旋(-),則記作D-(-)-丙氨酸。
相關產(chǎn)品
貨號 |
CAS |
中文名 |
規(guī)格 |
純度 |
SP8540 |
147-85-3 |
L-脯氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SA8080 |
56-41-7 |
L-丙氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SF8160 |
2438- 80-4 |
L-巖藻糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SM4500 |
10030- 80-5 |
L-甘露糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SV8540 |
640-68-6 |
D-纈氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
ST4140 |
632-20-2 |
D-蘇氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SG8010 |
59-23-4 |
D-半乳糖 |
100mg |
HPLC ≥98% |
SM4530 |
66754- 13-0 |
D-甘露糖 醛酸三糖 |
10mg |
HPLC ≥98% |
03 順反異構:雙鍵上的 "站位游戲"
含有雙鍵或環(huán)結構的分子常出現(xiàn)順反異構。例如順式(cis-)脂肪酸(如橄欖油中的油酸)結構彎曲,常溫下呈液態(tài);反式(trans-)脂肪酸(如部分氫化油中的異構體)結構僵直,熔點更高。這種差異會直接影響細胞膜流動性、代謝途徑甚至致癌風險。
相關產(chǎn)品
貨號 |
CAS |
中文名 |
規(guī)格 |
純度 |
SN8400 |
7212- 44-4 |
橙花叔醇 (順+反) |
0.2mL |
GC ≥97% |
SD4650 |
84494- 72-4 |
順式-4,7, 10,13,16,19 二十二碳 六烯酸乙酯 |
100mg |
GC ≥98% |
SC6900 |
67375- 30-8 |
順式 氯氰菊酯 |
250mg |
HPLC ≥98% |
SC6240 |
14371- 10-9 |
反式 肉桂醛 |
0.5mg |
GC ≥98% |
SR8070 |
501- 36-0 |
反式 白藜蘆醇 |
20mg |
HPLC ≥98% |
04 構象異構:環(huán)烷烴的 "百變姿態(tài)"
環(huán)己烷的椅式、船式構象,糖分子的α/β構型(如葡萄糖的 α-1,4糖苷鍵與β-1,4糖苷鍵),則屬于構象異構。雖然鍵連方式相同,但空間排列的細微變化會改變分子間作用力,進而影響晶體形態(tài)、溶解度甚至生物活性(如紫杉醇的構象決定抗癌活性)。
相關產(chǎn)品
貨號 |
CAS |
中文名 |
規(guī)格 |
純度 |
SCA13890 |
638-04-0 |
順-1,3- 二甲基 環(huán)己烷 |
10mg |
GC ≥98% |
SDA10430 |
1795-16-0 |
癸基環(huán) 己烷 |
100mg |
GC ≥98% |
SDA10690 |
492-62-6 |
α-D(+) 葡萄糖 |
10mg |
HPLC ≥98% |
SG9440 |
921-60-8 |
L-(-)- 葡萄糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SP8020 |
33069- 62-4 |
紫杉醇 |
20mg |
HPLC ≥98% |
性能差異:毫厘之差,千里之謬
物理性質:從熔點到氣味的 "蝴蝶效應"
* 對映異構體的熔點、沸點通常相同,但旋光方向相反(如左旋薄荷醇比右旋更清涼)。
* 順反異構體的物理性質差異顯著:順式偶氮苯(橙紅色)與反式偶氮苯(黃色),不僅顏色不同,還因光響應性差異被用于染料和光開關材料。
化學性質:反應活性的 "隱形開關"
* 手性藥物的代謝途徑可能天差地別:奧美拉唑的S-異構體(埃索美拉唑)抑酸效果是R-異構體的2倍。
* 順式雙鍵因空間位阻,加成反應速率可能慢于反式,這種差異在有機合成中需精準控制。
生物活性:靶點結合的 "鑰匙匹配度"
生物體內的酶、受體具有高度立體選擇性,只有特定構型的分子才能像鑰匙一樣精準結合。例如:
* 維生素C的L-構型具有抗氧化活性,D-構型則完全無效;
* 殺蟲劑氯氰菊酯的8種異構體中,僅少數(shù)具有殺蟲活性,其余可能成為環(huán)境污染物。
相關產(chǎn)品
貨號 |
CAS |
中文名 |
規(guī)格 |
純度 |
SM8140 |
2216- 51-5 |
L-薄荷醇 |
20mg/ 100mg |
GC ≥98% |
SM8150 |
89-78-1 |
DL- 薄荷醇 |
20mg |
GC ≥98% |
SAA14700 |
60-09-3 |
4-氨基 偶氮苯 |
100mg |
HPLC ≥99% |
SAA14590 |
103- 33-3 |
偶氮苯 |
100mg |
≥96% |
SV8120 |
50-81-7 |
維生素C (L型) |
20mg |
HPLC ≥98% |
注:除此之外還有更多分析標準品,歡迎留言!
質譜能分清異構體嗎?
1. 傳統(tǒng)質譜:質荷比相同的 "身份盲區(qū)"
質譜檢測的核心是質荷比(m/z),而異構體具有相同分子式,分子離子峰完全一致。
例如:布洛芬的S-和R-異構體,在ESI-MS中均顯示m/z 205.1([M-H]-),單純質譜無法區(qū)分。
2. 破局之道:質譜+「空間指紋」技術
* 手性色譜柱聯(lián)用:通過手性固定相(如環(huán)糊精衍生物)分離對映體,再用質譜定量(如藥典中鹽酸西替利嗪的異構體檢測)。
* 離子遷移色譜(IMS):利用異構體在電場中遷移速率的差異(與分子表面積、形狀相關),實現(xiàn)氣相分離,如區(qū)分順反二苯乙烯。
* 多級質譜(MS?):通過碰撞誘導解離(CID)產(chǎn)生特征碎片,某些異構體的碎裂路徑不同(如順式烯烴更易發(fā)生雙鍵遷移碎裂)。
3. 終極驗證:質譜+ NMR/CD 光譜
對于復雜異構體(如構象異構體),需結合核磁共振(NMR)(分析氫 / 碳的化學位移差異)或圓二色光譜(CD)(檢測手性信號),質譜則作為定量工具,形成 "結構解析 + 精準定量" 的黃金組合。
LC-MS
液相色譜-質譜聯(lián)用
分子的 "立體密碼",需要精準解碼
當我們在實驗室為0.1%的異構體雜質頭疼時,正是在破解生命科學最精微的密碼。從藥物研發(fā)的手性純度控制,到環(huán)境監(jiān)測的異構體指紋圖譜,每一份高精度的異構體標準品,都是打開分子立體世界的鑰匙。
下次拿到標準品的時候,不妨多看看標簽上的 "R/S"等前綴符號 —— 那不僅是一個字母,更是科研嚴謹性的注腳!